Имеет ли право работодатель каждые две недели отправлять в бесплатный отпуск,

Нет не имеет он такого права. Вы вправе написать жалобы в трудовую инспекцию и в прокуратуру.

ТК РФ Статья 157. Оплата времени простоя

Время простоя (статья 72.2 настоящего Кодекса) по вине работодателя оплачивается в размере не менее двух третей средней заработной платы работника.

(в ред. Федерального закона от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Время простоя по причинам, не зависящим от работодателя и работника, оплачивается в размере не менее двух третей тарифной ставки, оклада (должностного оклада), рассчитанных пропорционально времени простоя.

(в ред. Федерального закона от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Время простоя по вине работника не оплачивается.

О начале простоя, вызванного поломкой оборудования и другими причинами, которые делают невозможным продолжение выполнения работником его трудовой функции, работник обязан сообщить своему непосредственному руководителю, иному представителю работодателя.

(часть четвертая введена Федеральным законом от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

Если творческие работники средств массовой информации, организаций кинематографии, теле-и видеосъемочных коллективов, театров, театральных и концертных организаций, цирков и иные лица, участвующие в создании и (или) исполнении (экспонировании) произведений, в соответствии с перечнями работ, профессий, должностей этих работников, утверждаемыми Правительством Российской Федерации с учетом мнения Российской трехсторонней комиссии по регулированию социально-трудовых отношений, в течение какого-либо времени не участвуют в создании и (или) исполнении (экспонировании) произведений или не выступают, то указанное время простоем не является и может оплачиваться в размере и порядке, которые устанавливаются коллективным договором, локальным нормативным актом, трудовым договором.

(часть пятая введена Федеральным законом от 30.06.2006 N 90-ФЗ, в ред. Федерального закона от 28.02.2008 N 13-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Сергей, Вы не пишите заявлений на неоплачиваемый отпуск, он Вас и не отправит. Даже под давлением не пишите.

Вместе с тем, Вы должны понимать, что это не просто так происходит, очевидно у него нет достаточного количества работы для Вас.

По закону он должен Вас отправить в простой по его вине с выплатой 2/3. Не исключено, что если Вы откажетесь писать заявления, он Вас сократит.