Если парень никогда не стоял на учете в военкомате, сообщит ли ЗАГС после росписи?

Нет, не сообщит. Это не относится к их обязанности и никак не влияет на заключение брака и его не ограничивает

Да, у органов ЗАГС есть такая обязанность после регистрации брака. На практике я не встречал таких случаев.

КоАП РФ Статья 21.5. Неисполнение гражданами обязанностей по воинскому учету

Неявка гражданина, состоящего или обязанного состоять на воинском учете, по вызову (повестке) военного комиссариата или иного органа, осуществляющего воинский учет, в установленные время и место без уважительной причины, неявка в установленный срок в военный комиссариат для постановки на воинский учет, снятия с воинского учета и внесения изменений в документы воинского учета при переезде на новое место жительства, расположенное за пределами территории муниципального образования, место пребывания на срок более трех месяцев либо выезде из Российской Федерации на срок более шести месяцев или въезде в Российскую Федерацию, а равно несообщение в установленный срок в военный комиссариат или в иной орган, осуществляющий воинский учет, об изменении семейного положения, образования, места работы или должности, о переезде на новое место жительства, расположенное в пределах территории муниципального образования, или место пребывания -

(в ред. Федерального закона от 09.03.2010 N 27-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

влечет предупреждение или наложение административного штрафа в размере от пятисот до трех тысяч рублей.