Ванилла Айс был удивлен предложением Мадонны в начале 90-х годов, заявив: "Я был слишком молод для этого".

Рэпер из "Ice Ice Baby" разорвал отношения с Мадонной после того, как она включила его в свою книгу "Секс" без его разрешения.

Ванилла Айс, настоящее имя которого Роберт Мэтью Ван Винкл, рассказал, что Мадонна сделала ему предложение, когда они недолго встречались в начале 90-х годов. В то время ему было около 20 лет, а Мадонне - около 30. В интервью на подкасте "Just Jenny with Jenny Hutt" Ванилла Айс сказал, что отношения развивались слишком быстро для него, и он не был готов к предложению. Он добавил, что был шокирован предложением и что весь этот опыт был "сумасшедшим". Ванилла Айс и Мадонна впервые встретились в Нью-Йорке, когда он заметил ее танцующей на одном из своих шоу во время пика своей славы в начале 90-х годов.

Встретив Мадонну на своем шоу, Ванилла Айс отправился на свидание с ней, которое организовал соучредитель SBK Records Чарльз Коппельман. Он сказал, что свидание получилось "немного грязным" и "странным". Ванилла Айс добавил, что его жизнь была "снежным шаром" и что Джастин Бибер даже не представляет, через что ему пришлось пройти. Он смеялся, вспоминая этот опыт.

Ванилла Айс расстался с Мадонной после того, как она включила его в свою книгу "Секс" "без его согласия, ведома или разрешения". Он встречался с ней во время работы над книгой и не знал об этом. Увидев книгу, он посчитал ее "распутной" и не захотел участвовать в ней. Он сказал, что мог бы подать на Мадонну в суд, но решил этого не делать, так как не хотел споров. Мадонна тяжело восприняла разрыв и неоднократно звонила ему, но несколько раз ему приходилось бросать трубку. Ванилла Айс говорит, что это был конец их отношений.

По словам Ванилы Айса, его отношения с Мадонной были "вроде как нормальными отношениями", не считая того, что они оба были знаменитостями. Он сказал, что им приходилось вести себя как двум нормальным людям и маскироваться, выходя на публику. Он вспомнил, как наклеивал усы и одевался как старик. Он говорит, что Мадонна - это легенда, и что он до сих пор слышит о ней плохие вещи, но не обязательно верит им. Ванилла Айс женился на Лауре Джаритта в 1997 году, их развод был завершен в 2019 году. Мадонна вышла замуж за Гая Ричи в 2000 году, они развелись в 2008 году.