Благоприятное стратегическое положение Коломны на пути к Окско-Волжской водной системе придавало ей статус ключевого транспортного узла в эпоху, когда главный поток товаров осуществлялся по водным путям. Тем не менее, роль этого места утратила свою значимость в XIX веке с появлением железнодорожных перевозок.
Ивановские ворота, расположенные на торговой площади Кремля, где пересекались Владимирская и Астраханская дороги, представляли собой вторые по важности ворота в крепости. Их размеры поражают: высота – 35 метров, длина – 21 метр, ширина – 15 метров. Это была двухэтажная башня с отводной стрельницей и восьмигранной вышкой, украшенной аркадами сверху. Кирпичные стены были увенчаны деталями из белого камня. На воротах стояла «сороковая пушка на собаке (на замке)». Проходные арки имели форму подковы. Были опускные решетки – герсы.
Информация о периоде строительства ворот была выгравирована на закладной доске, найденной на башне: «Город Коломна в первых начат строением в 7033 году маия в 25 день повелением благоверного государя и великого князя Василия Иоанновича, самодержца всея России, а совершен в 7038 году августа в 15 день».
После сноса Ивановских ворот в 1820-х годах с них были сняты две белокаменные иконы – Богоматери и Св. Иоанна Богослова. Они стояли на воротах более 300 лет. Иванчин-Писарев отмечал изящество стиля этих икон и предполагал, что их автор был современником великих итальянских зодчих, строивших кремлевские стены. (Алевазы, большой и малый, были современниками Микель-Анджело).
Икону Иоанна Богослова после сноса ворот перенесли в одноименную церковь. В советское время она долго находилась замурованной в стене и была обнаружена реставраторами в 1981 году.
