Возможно ли одновременное подача ходатайства на УДО и прошения на помилование, если УДО отклонено?

Можете одновременно подать. УДО реальнее, чем помилование. Наш президент в прошлом году 7 человек помиловал. Вот и смотрите.

Осужденный, к которому может быть применено условно-досрочное освобождение, а также его адвокат (законный представитель) вправе обратиться в суд с ходатайством об условно-досрочном освобождении от отбывания наказания. В ходатайстве должны содержаться сведения, свидетельствующие о том, что для дальнейшего исправления осужденный не нуждается в полном отбывании назначенного судом наказания, поскольку в период отбывания наказания он возместил вред (полностью или частично), причиненный преступлением, раскаялся в совершенном деянии, а также могут содержаться иные сведения, свидетельствующие об исправлении осужденного. Ходатайство об условно-досрочном освобождении от отбывания наказания осужденный подает через администрацию учреждения или органа, исполняющего наказание, в котором осужденный отбывает наказание в соответствии со ст. 81 УИК РФ.

Вопросы УДО регулируются ст.79 УК РФ.

Лицо, отбывающее содержание в дисциплинарной воинской части, принудительные работы или лишение свободы, подлежит условно-досрочному освобождению, если судом будет признано, что для своего исправления оно не нуждается в полном отбывании назначенного судом наказания, а также возместило вред (полностью или частично), причиненный преступлением, в размере, определенном решением суда. При этом лицо может быть полностью или частично освобождено от отбывания дополнительного вида наказания.

При рассмотрении ходатайства осужденного об условно-досрочном освобождении от отбывания наказания суд учитывает поведение осужденного, его отношение к учебе и труду в течение всего периода отбывания наказания, в том числе имеющиеся поощрения и взыскания, отношение осужденного к совершенному деянию и то, что осужденный частично или полностью возместил причиненный ущерб или иным образом загладил вред, причиненный в результате преступления, а также заключение администрации исправительного учреждения о целесообразности его условно-досрочного освобождения.

Согласно п.10 ст.174 УИК РФ В случае отказа суда в условно-досрочном освобождении от отбывания наказания или замене неотбытой части наказания более мягким видом наказания повторное внесение в суд соответствующего ходатайства или представления может иметь место не ранее чем по истечении шести месяцев со дня вынесения постановления суда об отказе. В случае отказа суда в условно-досрочном освобождении осужденного к пожизненному лишению свободы повторное обращение с ходатайством может иметь место не ранее чем по истечении трех лет со дня вынесения постановления суда об отказе.

Помилование регулируется ст.85 УК РФ.

Осужденный вправе обратиться к Президенту Российской Федерации с ходатайством о помиловании. Ходатайство о помиловании осужденный подает через администрацию учреждения или органа, исполняющего наказание.

Ходатайство о помиловании подается осужденным на имя Президента Российской Федерации в письменной форме и регистрируется администрацией учреждения в журнале учета ходатайств осужденных о помиловании в день его подачи. В этом же журнале регистрируются все поступающие запросы, связанные с рассмотрением ходатайств о помиловании.

В случае отклонения Президентом Российской Федерации ходатайства о помиловании повторное рассмотрение обращения осужденного допускается не ранее чем через год, за исключением случаев возникновения новых обстоятельств, имеющих существенное значение для применения акта помилования

Вам необходимо получить очную консультацию адвоката, поскольку какое ходатайство подавать: об УДО или о помиловании, зависит от конкретных обстоятельств (тяжесть преступления, за совершение которого осужден человек; отбытый срок и т.д.).