Как наказать парня за кражу вещей, если он не выплачивает долг и имеет условку?

"Нажать", как вы выражаетесь, и не посадить — взаимоисключающие желания. Дело в том, что "нажать", значит начать процедуры юридической ответственности. При этом кража как раз подразумевает уголовную ответственность в виде лишения свободы. Конечно, есть различные варианты уже после возбуждения уголовного дела, но тогда уже дальнейшие действия будут зависеть не столько от вас, сколько от следователя.

При этом ваши опасения по поводу ответственности ваших родителей не вполне обоснованы. Сексуальные отношения между лицом, достигшим 18 лет, и лицом, достигшим 16 лет, не нарушают закон.

Бумажка о том, что кто-то что-то украл не имеет какого-либо юридического значения.

В вашем случае было бы логичней заключить договор займа, в котором мужчина обязался бы выплатить вам определённую сумму (250 тысяч). Договор можно заверить у нотариуса. Тогда после его отказа возмещать вам ущерб можно обратиться в суд, взыскать указанную сумму, после чего передать исполнительный лист приставам, которые уже и займутся принудительным взысканием суммы.

Здравствуйте, тут думать не нужно так он вам просто ни чего не вернет, надо писать заявление и дело будет в полиции у следователя, либо дознавателя, а потом только как предварительное следствие будет закончено попадет в прокуратуру, то, что вы называете "бумажкой" это возможно расценить как явка с повинной, так, что данная "бумажка" сыграет роль в расследовании дела, плюс ко всему к вашей матери каких либо претензий не будет, даже если вы проживали со своим "другом" и с 16 лет.