Должен ли он в данном случае платить налог?

Может. Только следует помнить об ограничениях.

ГК РФ.

"Статья 333. Уменьшение неустойки

Если подлежащая уплате неустойка явно несоразмерна последствиям нарушения обязательства, суд вправе уменьшить неустойку.

Правила настоящей статьи не затрагивают права должника на уменьшение размера его ответственности на основании статьи 404 настоящего Кодекса и права кредитора на возмещение убытков в случаях, предусмотренных статьей 394 настоящего Кодекса.

Статья 421. Свобода договора

1. Граждане и юридические лица свободны в заключении договора.

Понуждение к заключению договора не допускается, за исключением случаев, когда обязанность заключить договор предусмотрена настоящим Кодексом, законом или добровольно принятым обязательством.

2. Стороны могут заключить договор, как предусмотренный, так и не предусмотренный законом или иными правовыми актами.

3. Стороны могут заключить договор, в котором содержатся элементы различных договоров, предусмотренных законом или иными правовыми актами (смешанный договор). К отношениям сторон по смешанному договору применяются в соответствующих частях правила о договорах, элементы которых содержатся в смешанном договоре, если иное не вытекает из соглашения сторон или существа смешанного договора.

4. Условия договора определяются по усмотрению сторон, кроме случаев, когда содержание соответствующего условия предписано законом или иными правовыми актами (статья 422).

В случаях, когда условие договора предусмотрено нормой, которая применяется постольку, поскольку соглашением сторон не установлено иное (диспозитивная норма), стороны могут своим соглашением исключить ее применение либо установить условие, отличное от предусмотренного в ней. При отсутствии такого соглашения условие договора определяется диспозитивной нормой.

5. Если условие договора не определено сторонами или диспозитивной нормой, соответствующие условия определяются обычаями делового оборота, применимыми к отношениям сторон".