Подскажите, пожалуйста, когда следует написать заявление на увольнение, и какие средства работодатель вправе удержать?

вам главное предупредить работодателя за две недели о предстоящем увольнении по собственному желанию, ст. 80 ТК РФ -

Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.

По соглашению между работником и работодателем трудовой договор может быть расторгнут и до истечения срока предупреждения об увольнении.

В случаях, когда заявление работника об увольнении по его инициативе (по собственному желанию) обусловлено невозможностью продолжения им работы (зачисление в образовательное учреждение, выход на пенсию и другие случаи), а также в случаях установленного нарушения работодателем трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права, локальных нормативных актов, условий коллективного договора, соглашения или трудового договора работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника.

До истечения срока предупреждения об увольнении работник имеет право в любое время отозвать свое заявление. Увольнение в этом случае не производится, если на его место не приглашен в письменной форме другой работник, которому в соответствии с настоящим Кодексом и иными федеральными законами не может быть отказано в заключении трудового договора.

По истечении срока предупреждения об увольнении работник имеет право прекратить работу. В последний день работы работодатель обязан выдать работнику трудовую книжку, другие документы, связанные с работой, по письменному заявлению работника и произвести с ним окончательный расчет.

Если по истечении срока предупреждения об увольнении трудовой договор не был расторгнут и работник не настаивает на увольнении, то действие трудового договора продолжается.

Т.е. Вы моежете в первы день отпуска направить работодателю заявление об увольнении по собственному желанию через две недели и работодатель будет обязан уволить Вас во время отпуска, ст. 84.1. ТК РФ -

Прекращение трудового договора оформляется приказом (распоряжением) работодателя.

С приказом (распоряжением) работодателя о прекращении трудового договора работник должен быть ознакомлен под роспись. По требованию работника работодатель обязан выдать ему надлежащим образом заверенную копию указанного приказа (распоряжения). В случае, когда приказ (распоряжение) о прекращении трудового договора невозможно довести до сведения работника или работник отказывается ознакомиться с ним под роспись, на приказе (распоряжении) производится соответствующая запись.

Днем прекращения трудового договора во всех случаях является последний день работы работника, за исключением случаев, когда работник фактически не работал, но за ним, в соответствии с настоящим Кодексом или иным федеральным законом, сохранялось место работы (должность).

В день прекращения трудового договора работодатель обязан выдать работнику трудовую книжку и произвести с ним расчет в соответствии со статьей 140 настоящего Кодекса. По письменному заявлению работника работодатель также обязан выдать ему заверенные надлежащим образом копии документов, связанных с работой.

Запись в трудовую книжку об основании и о причине прекращения трудового договора должна производиться в точном соответствии с формулировками настоящего Кодекса или иного федерального закона и со ссылкой на соответствующие статью, часть статьи, пункт статьи настоящего Кодекса или иного федерального закона.

В случае, когда в день прекращения трудового договора выдать трудовую книжку работнику невозможно в связи с его отсутствием либо отказом от ее получения, работодатель обязан направить работнику уведомление о необходимости явиться за трудовой книжкой либо дать согласие на отправление ее по почте. Со дня направления указанного уведомления работодатель освобождается от ответственности за задержку выдачи трудовой книжки. Работодатель также не несет ответственности за задержку выдачи трудовой книжки в случаях несовпадения последнего дня работы с днем оформления прекращения трудовых отношений при увольнении работника по основанию, предусмотренному подпунктом "а" пункта 6 части первой статьи 81 или пунктом 4 части первой статьи 83 настоящего Кодекса, и при увольнении женщины, срок действия трудового договора с которой был продлен до окончания беременности в соответствии с частью второй статьи 261 настоящего Кодекса. По письменному обращению работника, не получившего трудовую книжку после увольнения, работодатель обязан выдать ее не позднее трех рабочих дней со дня обращения работника.

по поводу удержаний, работодатель может с расчета удержать сумму неотработанного отпуска и иные суммы, в рамках ст. 137 ТК РФ -

Удержания из заработной платы работника производятся только в случаях, предусмотренных настоящим Кодексом и иными федеральными законами.

Удержания из заработной платы работника для погашения его задолженности работодателю могут производиться:

для возмещения неотработанного аванса, выданного работнику в счет заработной платы;

для погашения неизрасходованного и своевременно не возвращенного аванса, выданного в связи со служебной командировкой или переводом на другую работу в другую местность, а также в других случаях;

для возврата сумм, излишне выплаченных работнику вследствие счетных ошибок, а также сумм, излишне выплаченных работнику, в случае признания органом по рассмотрению индивидуальных трудовых споров вины работника в невыполнении норм труда (часть третья статьи 155 настоящего Кодекса) или простое (часть третья статьи 157 настоящего Кодекса);

при увольнении работника до окончания того рабочего года, в счет которого он уже получил ежегодный оплачиваемый отпуск, за неотработанные дни отпуска. Удержания за эти дни не производятся, если работник увольняется по основаниям, предусмотренным пунктом 8 части первой статьи 77 или пунктами 1, 2 или 4 части первой статьи 81, пунктах 1, 2, 5, 6 и 7 статьи 83 настоящего Кодекса.

В случаях, предусмотренных абзацами вторым, третьим и четвертым части второй настоящей статьи, работодатель вправе принять решение об удержании из заработной платы работника не позднее одного месяца со дня окончания срока, установленного для возвращения аванса, погашения задолженности или неправильно исчисленных выплат, и при условии, если работник не оспаривает оснований и размеров удержания.

Заработная плата, излишне выплаченная работнику (в том числе при неправильном применении трудового законодательства или иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права), не может быть с него взыскана, за исключением случаев:

счетной ошибки;

если органом по рассмотрению индивидуальных трудовых споров признана вина работника в невыполнении норм труда (часть третья статьи 155 настоящего Кодекса) или простое (часть третья статьи 157 настоящего Кодекса);

если заработная плата была излишне выплачена работнику в связи с его неправомерными действиями, установленными судом.