Возможно ли мою посадку в тюрьму в ситуации с ущербом на машине подруги и не погашенной судимостью?

Поскольку предыдущая судимость не погашена,то статью о примирении применить невозможно.

Лишения свободы,конечно,не будет,но обязательные работы могут вполне назначить.

Вашей подруге следует изменить показания в части определения размера ущерба и НЕ считать его значительным,тогда дело может быть прекращено за отсутствием состава преступления

Да, Ваша судимость будет погашена только в 2020 году.

Вместе с тем статью о примирении, как вы пишете, по новому делу применить можно и ее применят.

Но только не в плоскости оснований освобождения от уголовной ответственности, а в рамках назначения наказания.

В соответствии с ч. 1 ст. 62 УК РФ При наличии смягчающих обстоятельств, предусмотренных пунктами "и" и (или) "к" части первой статьи 61 настоящего Кодекса, и отсутствии отягчающих обстоятельств срок или размер наказания не могут превышать двух третей максимального срока или размера наиболее строгого вида наказания, предусмотренного соответствующей статьей Особенной части настоящего Кодекса.

Мало того, в соответствии со ст. 64 УК РФ при наличии исключительных обстоятельств, связанных с целями и мотивами преступления, ролью виновного, его поведением во время или после совершения преступления, и других обстоятельств, существенно уменьшающих степень общественной опасности преступления, а равно при активном содействии участника группового преступления раскрытию этого преступления наказание может быть назначено ниже низшего предела, предусмотренного соответствующей статьей Особенной части настоящего Кодекса, или суд может назначить более мягкий вид наказания, чем предусмотрен этой статьей, или не применить дополнительный вид наказания, предусмотренный в качестве обязательного.