Вопрос: можно ли как то взыскать ущерб с уволившегося сотрудника и обязаны ли мы выдавать справку.

Насчет ущерба - рано говорить. Если ущерб заключался в излишне оплаченных поставщикам суммах, то их еще можно востребовать с поставщиков, на основании норм ГК РФ о неосновательном обогащении.

ГК РФ.

"Статья 1102. Обязанность возвратить неосновательное обогащение

1. Лицо, которое без установленных законом, иными правовыми актами или сделкой оснований приобрело или сберегло имущество (приобретатель) за счет другого лица (потерпевшего), обязано возвратить последнему неосновательно приобретенное или сбереженное имущество (неосновательное обогащение), за исключением случаев, предусмотренных статьей 1109 настоящего Кодекса.

2. Правила, предусмотренные настоящей главой, применяются независимо от того, явилось ли неосновательное обогащение результатом поведения приобретателя имущества, самого потерпевшего, третьих лиц или произошло помимо их воли".

В случае возврата сумм не будет и ущерба.

Относительно справки - на самом деле обязаны, так как являетесь налоговым агентом, и закон напрямую обязывает налогового агента выдавать такие справки, вне зависимости от наличия/отсутствия иных отношений между сторонами.

НК РФ.

"

Статья 230. Обеспечение соблюдения положений настоящей главы

1. Налоговые агенты ведут учет доходов, полученных от них физическими лицами в налоговом периоде, по форме, которая установлена Министерством финансов Российской Федерации.

2. Налоговые агенты представляют в налоговый орган по месту своего учета сведения о доходах физических лиц этого налогового периода и суммах начисленных и удержанных в этом налоговом периоде налогов ежегодно не позднее 1 апреля года, следующего за истекшим налоговым периодом, по форме, утвержденной федеральным органом исполнительной власти, уполномоченным по контролю и надзору в области налогов и сборов.

Указанные сведения представляются на магнитных носителях или с использованием средств телекоммуникаций в порядке, определяемом Министерством финансов Российской Федерации.

Налоговые органы направляют эти сведения налоговым органам по месту жительства физических лиц.

При этом не представляются сведения о выплаченных доходах индивидуальным предпринимателям за приобретенные у них товары, продукцию или выполненные работы (оказанные услуги) в том случае, если эти индивидуальные предприниматели предъявили налоговому агенту документы, подтверждающие их государственную регистрацию в качестве предпринимателей без образования юридического лица и постановку на учет в налоговых органах. При численности физических лиц, получивших доходы в налоговом периоде, до 10 человек налоговые агенты могут представлять такие сведения на бумажных носителях.

Налоговые органы в исключительных случаях с учетом специфики деятельности либо особенностей места нахождения организаций могут предоставлять отдельным организациям право представлять сведения о доходах физических лиц на бумажных носителях.

3. Налоговые агенты выдают физическим лицам по их заявлениям справки о полученных физическими лицами доходах и удержанных суммах налога по форме, утвержденной федеральным органом исполнительной власти, уполномоченным по контролю и надзору в области налогов и сборов".