Могу ли я подать на него в суд и каковы шансы данный долг с него взыскать?

К тому, что написала очаровательная коллега рекомендую при расчете цены иска учесть следующее:

Гражданский кодекс РФ. Статья 395. Ответственность за неисполнение денежного обязательства

1. За пользование чужими денежными средствами вследствие их неправомерного удержания, уклонения от их возврата, иной просрочки в их уплате либо неосновательного получения или сбережения за счет другого лица подлежат уплате проценты на сумму этих средств. Размер процентов определяется существующей в месте жительства кредитора, а если кредитором является юридическое лицо, в месте его нахождения учетной ставкой банковского процента на день исполнения денежного обязательства или его соответствующей части. При взыскании долга в судебном порядке суд может удовлетворить требование кредитора, исходя из учетной ставки банковского процента на день предъявления иска или на день вынесения решения. Эти правила применяются, если иной размер процентов не установлен законом или договором. 2. Если убытки, причиненные кредитору неправомерным пользованием его денежными средствами, превышают сумму процентов, причитающуюся ему на основании пункта 1 настоящей статьи, он вправе требовать от должника возмещения убытков в части, превышающей эту сумму. 3. Проценты за пользование чужими средствами взимаются по день уплаты суммы этих средств кредитору, если законом, иными правовыми актами или договором не установлен для начисления процентов более короткий срок.

Если есть расписка о получении денег, можно взыскать долг в судебном порядке. Срок исковой давности по таким вопросам 3 года, однако там есть ряд тонкостей по его применению (от какого момента считать). При просрочке возврата долга в общем случае можно также взыскать %% за пользование чужими денежными средствами согласно ст. 395 ГК РФ. Надо составлять исковое заявление, подавать его в суд. При надлежащем юридическом сопровождении такие дела считаются выигрышными.