Что он должен сделать, чтобы действовать в рамках закона (с наименьшими финансовыми потерями)?

Вообще, состав предступления, предусмотренный ст. 171 УК РФ, как бы не очень рабочий, за исключением осуществления деятельности без лицензии.

В любом случае состав материальный - т.е. негативное последствие противоправного поведения в виде причинения крупного ущерба гражданам, организациям или государству либо извлеченя дохода в крупном размере, является обязательсным элементом объективной стороны.

При этом, доходом в крупном размере признается доход, сумма которого превышает двести минимальных размеров оплаты труда, доходом в особо крупном размере - доход, сумма которого превышает пятьсот минимальных размеров оплаты труда.

Предпринимательской деятельностью в соответствии со ст. 2 ГК РФ является самостоятельная, осуществляемая на свой риск деятельность, направленная на систематическое получение прибыли от пользования имуществом, продажи товаров, выполнения работ или оказания услуг лицами, зарегистрированными в этом качестве в установленном законом порядке.

Наложите все перечисленное выше на Вашу ситуацию и сможете спрогнозировать возможность привлечения человека к уголовной ответственности за незаконное предпринимательство.

Главное, при получении дохода, не забудьте уплатить налоги как физическое лицо, и все должно быть хорошо.