Ситуация с возбуждением дела по статье 158 часть 2 пункт б - возмещение ущерба и просьба о прекращении дела. Что ожидать в худшем случае?

В худшем случае ждать условной судимости, но это не Ваш вариант.

Вам необходимо связаться с потерпевшим, умолить его прийти в суд и в суде заявить еще одно ходатайство о прекращении дела за примирением сторон. Суд, выслушав его с большой долей вероятности, прекратит дело.

Возможно примирение сторон.

УК РФ, Статья 76. Освобождение от уголовной ответственности в связи с примирением с потерпевшим

Лицо, впервые совершившее преступление небольшой или средней тяжести, может быть освобождено от уголовной ответственности, если оно примирилось с потерпевшим и загладило причиненный потерпевшему вред.

ст. 158 УК РФ. Кража

2. Кража, совершенная:

а) группой лиц по предварительному сговору;

б) с незаконным проникновением в помещение либо иное хранилище;

в) с причинением значительного ущерба гражданину;

г) из одежды, сумки или другой ручной клади, находившихся при потерпевшем, -

наказывается штрафом в размере до двухсот тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до восемнадцати месяцев, либо обязательными работами на срок до четырехсот восьмидесяти часов, либо исправительными работами на срок до двух лет, либо принудительными работами на срок до пяти лет с ограничением свободы на срок до одного года или без такового, либо лишением свободы на срок до пяти лет с ограничением свободы на срок до одного года или без такового.

Однако в Вашем случае возможно прекращение уголовного дела за примирением сторон.