Должен ли ИП оплачивать проезд к месту отпуска?

Нет вы не обязаны данная норма относится только к тем кто работает в местах крайнего севера и приравненными к ним местности

Лица, работающие в организациях, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.

(часть первая в ред. Федерального закона от 02.04.2014 N 50-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Федеральные государственные органы, государственные внебюджетные фонды Российской Федерации, федеральные государственные учреждения оплачивают работнику стоимость проезда в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно любым видом транспорта (за исключением такси), в том числе личным, стоимость провоза багажа весом до 30 килограммов, а также стоимость проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника и обратно неработающим членам его семьи (мужу, жене, несовершеннолетним детям, фактически проживающим с работником) независимо от времени использования отпуска.

Если вы ИП в Районе приравненном к району крайнего севера, тогда да обязаны если нет то не обюязаны.