Требует ли специальных знаний работа управляющего ТСЖ?

Нет; "Жилищный кодекс Российской Федерации" от 29.12.2004 N 188-ФЗ (ред. от 03.08.2018)

ЖК РФ Статья 149. Председатель правления товарищества собственников жилья

1. Председатель правления товарищества собственников жилья избирается на срок, установленный уставом товарищества. Председатель правления товарищества обеспечивает выполнение решений правления, имеет право давать указания и распоряжения всем должностным лицам товарищества, исполнение которых для указанных лиц обязательно.

2. Председатель правления товарищества собственников жилья действует без доверенности от имени товарищества, подписывает платежные документы и совершает сделки, которые в соответствии с законодательством, уставом товарищества не требуют обязательного одобрения правлением товарищества или общим собранием членов товарищества, разрабатывает и выносит на утверждение общего собрания членов товарищества правила внутреннего распорядка товарищества в отношении работников, в обязанности которых входят содержание и ремонт общего имущества в многоквартирном доме, положение об оплате их труда, утверждение иных внутренних документов товарищества, предусмотренных настоящим Кодексом, уставом товарищества и решениями общего собрания членов товарищества.

(в ред. Федерального закона от 04.06.2011 N 123-ФЗ)

(см. текст в предыдущей "редакции")

Вопрос о должности Управляющего, а не о выборной должности Председателя!