Возможно ли продление отпуска на 2 оплачиваемых дня для человека, проходившего диспансеризацию и на больничном, одновременно находившегося в отпуске?

Нет, не может. Впредь планируя прохождение диспансеризации пишите работодателю заявление о согласовании выходного дня в этих целях.

Статья 185.1 ТК РФ. Гарантии работникам при прохождении диспансеризации

Работники при прохождении диспансеризации в порядке, предусмотренном законодательством в сфере охраны здоровья, имеют право на освобождение от работы на один рабочий день один раз в три года с сохранением за ними места работы (должности) и среднего заработка.

Работники, не достигшие возраста, дающего право на назначение пенсии по старости, в том числе досрочно, в течение пяти лет до наступления такого возраста и работники, являющиеся получателями пенсии по старости или пенсии за выслугу лет, при прохождении диспансеризации в порядке, предусмотренном законодательством в сфере охраны здоровья, имеют право на освобождение от работы на два рабочих дня один раз в год с сохранением за ними места работы (должности) и среднего заработка.

Работник освобождается от работы для прохождения диспансеризации на основании его письменного заявления, при этом день (дни) освобождения от работы согласовывается (согласовываются) с работодателем.

Льготы в виде освобождения от работы на период прохождения профилактического медицинского осмотра предусмотрены именно для ПРОХОЖДЕНИЯ диспансеризации и они не предоставляются для иных случаев, либо авансом. Поэтому рассчитывать на продление отпуска на эти 2 дня не стоит.