Может ли сирота получивший квартиру по специализированному найму сдать ее в аренду на 5 лет?

Ну теоретически такое возможно.

Не совсем понятно, что вы хотите узнать и о каком последующем выкупе идет речь. Квартира выдается сироте, не имеющему жилья. Если сирота не будет жить в этой квартире, а будет ее сдавать - значит помимо этого жилья у него есть иное жилье, пригодное для проживания, поэтому он может лишится выданной ему квартиры.

Ирина здравствуйте! Если Вы имеете ввиду по социальному найму, то требуется согласие членов семьи нанимателя (ч. 1 ст. 76 ЖК РФ). Во-вторых, по договору поднаниматель не приобретает самостоятельного права пользования жилищем. Если по специализированного найму (если вы действительно это имеете ввиду), то какая сдача невозможно.

По договору найма специализированного жилого помещения одна сторона - собственник специализированного жилого помещения (действующий от его имени уполномоченный орган государственной власти или уполномоченный орган местного самоуправления) или уполномоченное им лицо (наймодатель) обязуется передать другой стороне - гражданину (нанимателю) данное жилое помещение за плату во владение и пользование для временного проживания в нем.

Наниматель специализированного жилого помещения не вправе осуществлять обмен занимаемого жилого помещения, а также передавать его в поднаем.