Купил новый автомобиль без пробега за 271 000 рублей и продаю за эту же стоимость, должен ли буду платить налог с продаж?

Дсли воспользуетесь нормой второго абзаца под. 1 п. 1 ст. 220 НК РФ, то не будете. Документы - подтверждающие стоимость приобретения и стоимость продажи.

НК РФ.

"Статья 220. Имущественные налоговые вычеты

1. При определении размера налоговой базы в соответствии с пунктом 2 статьи 210 настоящего Кодекса налогоплательщик имеет право на получение следующих имущественных налоговых вычетов:

1) в суммах, полученных налогоплательщиком в налоговом периоде от продажи жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков или земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих в целом 1 000 000 рублей, а также в суммах, полученных в налоговом периоде от продажи иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих 125 000 рублей. При продаже жилых домов, квартир, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков и земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика три года и более, а также при продаже иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика три года и более, имущественный налоговый вычет предоставляется в сумме, полученной налогоплательщиком при продаже указанного имущества.

Вместо использования права на получение имущественного налогового вычета, предусмотренного настоящим подпунктом, налогоплательщик вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с получением этих доходов, за исключением реализации налогоплательщиком принадлежащих ему ценных бумаг. При продаже доли (ее части) в уставном капитале организации налогоплательщик также вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с получением этих доходов".