Являюсь ИП на упрощёнке (доход), уже год работаю в основном с бюджетниками (тогрую оргтехникой напрямую).

ООО может быть учреждено одним лицом (п. 1 ст. 87 ГК РФ). Исполнительным органом ООО (в Вашем вопросе - ген. директор) может быть любое лицо, назначенное по решению общего собрания или единственного учредителя, с которым должен быть заключен трудовой договор, в порядке, определяемом ТК РФ. Дилерский договор будет заключаться не с собой, как Вы написали, а с одной стороны ООО, а с другой стороны с ИП – два разных участника гражданских правоотношений. Правило (установленное п. 3 ст. 182 ГК РФ) об ограничении совершения сделок представителем одного лица в отношении другого лица, представителем которого он одновременно является не будет на Вас распространяться, поскольку ген. директор не является представителем юр. лица (ООО), а предприниматель не является представителем самого себя. К сожалению не все это знают или понимают, и возможно, что Вам будут задавать разные вопросы, на которые Вы, не имея специальных знаний, не сможете ответить. Что Вам, как участнику ООО (будущему) мешает назначить ген. директора ООО из числа своих родственников, друзей или жену (при наличии)? Однако повторяю, что это не обязательно. Кроме того, народная мудрость гласит: «там, где начинаются деньги, заканчивается дружба» (да и родственные отношения тоже). Удачи!