Если обе машины на учете в одном ГАИ ЦАО Москвы

Ответ на вопрос №2:

В соответствии с. п.33.1 Правил ОСАГО, требовать расторжения договора в случае собственника ТС вы вправе, но не обязаны.

В соответствии со ст.960 ГК РФ, договор каско сохранит свою силу, но права по договору переходят к новому собственнику.

Необходимо сообщить страховщикам об изменении собственников автомобилей (и по каско, и по ОСАГО). Скорее всего, потребуется заключение дополнительных соглашений.

Относительно налогов могу процитировать ст.217 НК РФ. Впрочем, не являясь специалистом по налогам, рекомендую Вам задать этот вопрос в рубрике "налоговое право".

"Не подлежат налогообложению (освобождаются от налогообложения) следующие виды доходов физических лиц:

18.1) доходы в денежной и натуральной формах, получаемые от физических лиц в порядке дарения, за исключением случаев дарения недвижимого имущества, транспортных средств, акций, долей, паев, если иное не предусмотрено настоящим пунктом.

Доходы, полученные в порядке дарения, освобождаются от налогообложения в случае, если даритель и одаряемый являются членами семьи и (или) близкими родственниками в соответствии с Семейным кодексом Российской Федерации (супругами, родителями и детьми, в том числе усыновителями и усыновленными, дедушкой, бабушкой и внуками, полнородными и неполнородными (имеющими общих отца или мать) братьями и сестрами)".