Теперь вопрос: может ли этот господин прописать своих жену и/или ребенка БЕЗ согласия собственницы?

При заключении договора пожизненного содержания с иждивением собственником квартиры становится плательщик ренты (ст. 601 ГК РФ). Если в вашей ситуации договор безвозмездной передачи комнаты в пользование был заключен самостоятельно рентополучателем после заключения договора пожизненного содержания с иждивением, то в этом случае такой договор признается ничтожным с момента его заключения по ст. 168 ГК РФ. Вы можете обратиться в суд о выселении данного гражданина.

Если договор безвозмездной передачи комнаты в пользование был заключен до заключения договора о пожизненном содержании с иждивением, то, отметим следующее:

Во-первых, договор безвозмездной передачи комнаты в пользование регулируется ГК РФ. Отношения по такому договору регулируются как главой 36 ГК РФ «Безвозмездное пользование», так и нормами главы 34 «Аренда».

Во-вторых, так как собственником квартиры стал плательщик ренты, следовательно, к нему перешли все права по такому договору (ст. 700 ГК РФ).

В-третьих, т.к. плательщик ренты стал собственник данной квартиры, а договор безвозмездного пользования заключен на не определенный срок, то плательщик ренты, т.е. собственник вправе отказаться от договора безвозмездного пользования, заключенного без указания срока, известив об этом другую сторону, т.е. пользователя за три месяца (ст. 699 ГК РФ, 610 ГК РФ).

Таким образом, в сложившейся ситуации, верный путь расторгнуть договор и выселить данного гражданина.