Возможно, стоит сформировать заголовок таким образом - Осаго и каско - кто будет возмещать ущерб после ДТП с дорогим Мерседесом?

По ОСАГО сможет взыскать только в случаях , определенных в ст. 14 ФЗ № 40-ФЗ:

Статья 14. Право регрессного требования страховщика к лицу, причинившему вред

1. К страховщику, выплатившему страховое возмещение, переходит право требования потерпевшего к лицу, причинившему вред, в размере произведенной потерпевшему страховой выплаты, если:

а) вследствие умысла указанного лица был причинен вред жизни или здоровью потерпевшего;

б) вред был причинен указанным лицом при управлении транспортным средством в состоянии опьянения (алкогольного, наркотического или иного);

в) указанное лицо не имело права на управление транспортным средством, при использовании которого им был причинен вред;

г) указанное лицо скрылось с места дорожно-транспортного происшествия;

д) указанное лицо не включено в договор обязательного страхования в качестве лица, допущенного к управлению транспортным средством (при заключении договора обязательного страхования с условием использования транспортного средства только указанными в договоре обязательного страхования водителями);

е) страховой случай наступил при использовании указанным лицом транспортного средства в период, не предусмотренный договором обязательного страхования (при заключении договора обязательного страхования с условием использования транспортного средства в период, предусмотренный договором обязательного страхования);

ж) указанное лицо в случае оформления документов о дорожно-транспортном происшествии без участия уполномоченных на то сотрудников полиции не направило страховщику, застраховавшему его гражданскую ответственность, экземпляр заполненного совместно с потерпевшим бланка извещения о дорожно-транспортном происшествии в течение пяти рабочих дней со дня дорожно-транспортного происшествия;

з) до истечения 15 календарных дней, за исключением нерабочих праздничных дней, со дня дорожно-транспортного происшествия указанное лицо в случае оформления документов о дорожно-транспортном происшествии без участия уполномоченных на то сотрудников полиции приступило к ремонту или утилизации транспортного средства, при использовании которого им был причинен вред, и (или) не представило по требованию страховщика данное транспортное средство для проведения осмотра и (или) независимой технической экспертизы;

и) на момент наступления страхового случая истек срок действия диагностической карты, содержащей сведения о соответствии транспортного средства обязательным требованиям безопасности транспортных средств, легкового такси, автобуса или грузового автомобиля, предназначенного и оборудованного для перевозок пассажиров, с числом мест для сидения более чем восемь (кроме места для водителя), специализированного транспортного средства, предназначенного и оборудованного для перевозок опасных грузов.