Конфликт интересов - Мужчина-дворник и его связь с замом главы сельской администрации

Да, такое вполне может быть.

Возможно, но всегда есть риск того, что он потребует признания фактических отношений трудовыми, если возникнут какие проблемы или жалобы с его стороны.

Кроме того, если будет проверка со стороны прокуратуры или ГосИнспекцииТруда - также будут проблемы.

Нет тут конфликта интересов

Согласно ст. 13 ФЗ «О муниципальной службе в Российской Федерации» 1. Гражданин не может быть принят на муниципальную службу, а муниципальный служащий не может находиться на муниципальной службе в случае: 5) близкого родства или свойства (родители, супруги, дети, братья, сестры, а также братья, сестры, родители, дети супругов и супруги детей) с главой муниципального образования, который возглавляет местную администрацию, если замещение должности муниципальной службы связано с непосредственной подчиненностью или подконтрольностью этому должностному лицу, или с муниципальным служащим, если замещение должности муниципальной службы связано с непосредственной подчиненностью или подконтрольностью одного из них другому; Однако, это касается муниципальной службы, работа по договору подряда не является муниципальной службой, поэтому заключение таких договоров возможно.

Конечно возможно, здесь нет никаких проблем и тем более конфликта интересов с дворником уж никак не может.