Могу ли я заявить иск по этим статьям (или по одной из них) к должнику, просрочившему выплату долга на очень большой срок?

Добрый вечер! Я не знаю всех тонкостей Вашего дела, но из того, что прочитал, могу сделать вывод, что юристы из Вашего города совершенно правильно Вам всё пояснили.

Мошенничество - это один из видов хищения, а под ним в соответствии с примечанием к ст.158 УК РФ понимается следующее:

"Под хищением в статьях настоящего Кодекса понимаются совершенные с корыстной целью противоправные безвозмездное изъятие и (или) обращение чужого имущества в пользу виновного или других лиц, причинившие ущерб собственнику или иному владельцу этого имущества".

Мошенничество может быть совершено только с ПРЯМЫМ умыслом, т.е. когда виновный осознавал общественно-опасный характер своих действий, предвидел наступление вредных последствий для потерпевшего и ЖЕЛАЛ их наступления. Хищение окончено с момента, когда виновный завладел имуществом потерпевшего. Уличить Вашего знакомого в том, что уже в момент получения от Вас денег он не желал их возвращать в будущем, почти невозможно. Обычно в таких случаях люди скрывают своё настоящее имя, свой адрес и т.п. А здесь всё наоборот. Поэтому действия его больше похожи не на преступление, а на гражданско-правовой проступок (деликт) - ненадлежащее исполнение договора займа. Поэтому, действительно, надо идти в суд в гражданском порядке.

Ст.165 УК вообще не является видом хищения. Способ совершения данного преступления (обман, злоупотребление доверием) аналогичен способу, используемому при мошенничестве. Однако преступление, предусмотренное указанной статьей, в связи с отсутствием признаков хищения (изъятие имущества) таковым не является. Ущерб собственнику или иному владельцу имущества с использованием обмана или злоупотребления доверием может быть причинен путем уклонения от уплаты различных законных платежей, незаконной эксплуатации в личных целях имущества, вверенного по работе, безбилетного провоза за вознаграждение пассажиров или грузов проводниками и т.п. (Н-р, самовольное подключение в обход электросчётчика злостным неплательщиком к электросети после его отключения за неуплату и пользование электричеством без внесения платежей).

Поэтому шансов бороться с Вашим должником путём Уголовного кодекса практически нет. Я не говорю, что в его действиях 100-процентно нет состава мошенничества, я лишь утверждаю, что доказать это почти невозможно. А уровень квалификации следователей в сегодняшнем следственном аппарате ОВД таков, что указанное "почти" становится не предположительным, а реальным.

Желаю удачи, несмотря на то, что ничем не обрадовал!