Вопрос: могу ли я пойти в отпуск на 14 дней и и следующим днем после отпуска уволиться по собственному желанию?

В трудовом законодательстве нет понятия "отрабатывать".

Работник желающий расторгнуть трудовой договор по собственному желанию обязан письменно ПРЕДУПРЕДИТЬ Р-теля за две недели. Ваша задача подать заявление и чтобы у вас осталось подтверждение, что заявление принято.

И чем работник будет заниматься эти две недели никого не должно волновать, лишь бы не прогуливал.

Трудовой кодекс РФ - Статья 80. Расторжение трудового договора по инициативе работника (по собственному желанию)

Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.

Статья 127. Реализация права на отпуск при увольнении работника

При увольнении работнику выплачивается денежная компенсация за все неиспользованные отпуска.

По письменному заявлению работника неиспользованные отпуска могут быть предоставлены ему с последующим увольнением (за исключением случаев увольнения за виновные действия). При этом днем увольнения считается последний день отпуска.

При увольнении в связи с истечением срока трудового договора отпуск с последующим увольнением может предоставляться и тогда, когда время отпуска полностью или частично выходит за пределы срока этого договора. В этом случае днем увольнения также считается последний день отпуска.

При предоставлении отпуска с последующим увольнением при расторжении трудового договора по инициативе работника этот работник имеет право отозвать свое заявление об увольнении до дня начала отпуска, если на его место не приглашен в порядке перевода другой работник.