Возможно ли заключение срочного трудового контракта с одним сотрудником на выполнение одних обязанностей каждый год и его влияние на отпускные?

Нет, не может. Такой договор можно признать бессрочным.

ели он неоднократно пролонгируется, то он автоматически становится сотрудником в штате

а с чего вы взяли,ч то отпуск вам не положен?

Статьей 115 ТК РФ установлено, что продолжительность ежегодного основного оплачиваемого отпуска составляет 28 календарных дней. При этом не делается исключений для работающих по срочному трудовому договору, кроме случаев, когда он заключается на срок до 2 месяцев или для выполнения сезонных работ. В соответствии со ст. ст. 291 и 295 ТК РФ в указанных ситуациях ежегодный оплачиваемый отпуск предоставляется из расчета 2 рабочих дня за каждый месяц работы. Роструд в п. 2 Письма от 24.12.2007 N 5277-6-1 указал, что ТК РФ не предусматривает предоставления неполного ежегодного оплачиваемого отпуска, т.е. пропорционально отработанному в данном рабочем году времени. В связи с этим сотрудник, независимо от отработанного периода, должен получить полный отпуск - установленной продолжительности. Таким образом, даже если априори известно, что сотрудник проработает не больше 7 месяцев по срочному трудовому договору, он имеет право на использование полного отпуска - 28 календарных дней.

Если сотрудник уволится до окончания того рабочего года, в счет которого он уже получил ежегодный оплачиваемый отпуск, работодатель, согласно ч. 2 ст. 137 ТК РФ, вправе произвести удержание за не отработанные дни отпуска из его заработной платы для погашения задолженности.

если в отпуске отказывают, пишите жалобу в трудовую инспекцию