Может ли ООО заключить договор аренды ТС с физическим лицом в качестве собственника и водителя?

Нельзя

Статья 635. Обязанности арендодателя по управлению и технической эксплуатации транспортного средства

1. Предоставляемые арендатору арендодателем услуги по управлению и технической эксплуатации транспортного средства должны обеспечивать его нормальную и безопасную эксплуатацию в соответствии с целями аренды, указанными в договоре. Договором аренды транспортного средства с экипажем может быть предусмотрен более широкий круг услуг, предоставляемых арендатору.

2. Состав экипажа транспортного средства и его квалификация должны отвечать обязательным для сторон правилам и условиям договора, а если обязательными для сторон "правилами" такие требования не установлены, требованиям обычной практики эксплуатации транспортного средства данного вида и условиям договора.

Члены экипажа являются работниками арендодателя. Они подчиняются распоряжениям арендодателя, относящимся к управлению и технической эксплуатации, и распоряжениям арендатора, касающимся коммерческой эксплуатации транспортного средства.

Если договором аренды не предусмотрено иное, расходы по оплате услуг членов экипажа, а также расходы на их содержание несет арендодатель.

Если физ лицо ИП - то можно.

Я бы советовала заключить договор перевозки. Если владелец ТС - физ лицо, то с ним договор перевозки, с экипажем - договор обслуживания.

Может заключить такой договор, отчасти он будет смешанный с элементами договора подряда.