И должна ли в этом случае компания облагаться налогом на доход физических лиц (НДФЛ)?

Такое мнение:

Само по себе юридическое лицо – не является плательщиком НДФЛ, эта обязанность может быть на него возложена как на налогового агента.

Далее - В соответствии с п. 3 Статья 213 НК РФ Особенности определения налоговой базы по договорам страхования:

«При определении налоговой базы учитываются суммы страховых взносов, если указанные суммы вносятся за физических лиц из средств работодателей либо из средств организаций или индивидуальных предпринимателей, не являющихся работодателями в отношении тех физических лиц, за которых они вносят страховые взносы, за исключением случаев, когда страхование физических лиц производится по договорам обязательного страхования, договорам добровольного личного страхования или договорам добровольного пенсионного страхования.»

Таким образом мое мнение - суммы страховых взносов по договорам добровольного медицинского страхования, уплаченные из средств работодателей (в данном случае как видно из вопроса и видимо из условий договоров думаю платит – работодатель, сотрудники компании лишь компенсируют эти расходы работодателя) за лиц, не состоящих в трудовых отношениях с организацией, заключившей договор добровольного личного страхования в пользу таких лиц, не подлежат налогообложению налогом на доходы физических лиц, - следовательно у работодателя не возникает обязанности налогового агента по НДФЛ.

По этому вопросу есть письмо департамента налог и тамож. тарифной политики

от 15 июля 2008 года N 03-04-06-01/205

С уважением,