Возможно ли предоставить отпуск внешнему совместителю по его запросу, компенсируя недостающие дни за свой счет?

Можете предоставить отпуск внешнему совместителю. А когда он пойдет в отпуск по основной работе, то по совместительству он имеет право воспользоваться отпуском без содержания - за свой счет.

Обычно в таких ситуациях, работодатель заранее планирует использование таким работником двух отпусков одновременно, как по основной работе, так и по совместительству.

Что касается внешнего совместителя, то основной работодатель предоставляет ему отпуск по общим правилам в соответствии с очередностью, установленной графиком отпусков, и оплачивает с учетом заработка, начисленного на основной работе.

Если на работе по совместительству работник не отработал еще шести месяцев, а работник сообщил работодателю о дате наступления своего отпуска на основной работе, в том числе о разделении его на части или переносе на другое время, работодатель обязан предоставить ему отпуск за работу по совместительству авансом. Основанием для предоставления отпуска по совмещаемой работе одновременно с отпуском по основной работе, в том числе авансом, может служить справка с основного места работы о времени ежегодного оплачиваемого отпуска.

В соответствии с ч. 2 ст. 286 ТК РФ по просьбе работника, работающего на условиях совместительства, работодатель обязан предоставить ему отпуск без сохранения заработной платы в случаях, когда продолжительность отпуска по основному месту работы больше, чем по совмещаемой работе.

Работник вправе взять отпуск без сохранения заработной платы как на весь период, составляющий разницу между продолжительностью отпусков, так и на более короткий срок. Отпуск большей продолжительности в этом случае может быть предоставлен лишь по соглашению сторон.