Как получить право на бесплатный проезд в отпуск на Крайнем Севере?

Неизвестно. Зависит от принадлежности организации. Для организаций, финансируемых из федерального бюджета - действительно, одновременно с правом получения отпуска за первый год. Для иных - определяется владельцами организаций.

ТК РФ.

"Статья 325. Компенсация расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно

Лица, работающие в организациях, финансируемых из федерального бюджета, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя (организации, финансируемой из федерального бюджета) стоимости проезда в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно любым видом транспорта (за исключением такси), в том числе личным, а также на оплату стоимости провоза багажа весом до 30 килограммов. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.

Организации, финансируемые из федерального бюджета, оплачивают также стоимость проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника и обратно неработающим членам его семьи (мужу, жене, несовершеннолетним детям, фактически проживающим с работником) независимо от времени использования отпуска.

Оплата стоимости проезда работника и членов его семьи личным транспортом к месту использования отпуска и обратно производится по наименьшей стоимости проезда кратчайшим путем.

Оплата стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника организации, финансируемой из федерального бюджета, и членов его семьи и обратно производится по заявлению работника не позднее, чем за три рабочих дня до отъезда в отпуск исходя из примерной стоимости проезда. Окончательный расчет производится по возвращении из отпуска на основании предоставленных билетов или других документов.

Порядок компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в организациях, финансируемых из федерального бюджета, и членов их семей устанавливается Правительством Российской Федерации.

Выплаты, предусмотренные настоящей статьей, являются целевыми и не суммируются в случае, когда работник и члены его семьи своевременно не воспользовались правом на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно.

Гарантии и компенсации, предусмотренные настоящей статьей, предоставляются работнику организации, финансируемой из федерального бюджета, и членам его семьи только по основному месту работы работника.

Размер, условия и порядок компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в организациях, финансируемых из бюджетов субъектов Российской Федерации, устанавливаются органами государственной власти субъектов Российской Федерации, в организациях, финансируемых из местных бюджетов, - органами местного самоуправления, у работодателей, не относящихся к бюджетной сфере, - коллективными договорами, локальными нормативными актами, принимаемыми с учетом мнения выборных органов первичных профсоюзных организаций, трудовыми договорами".