Как уйти в отпуск с последующим увольнением в связи с выходом на пенсию с 01.06.2019? За сколько дней написать заявление?

Можете конечно написать за две недели до увольнения, чтобы не возникало споров с работодателем. Но вообще в соответствии со ст. 80 ТК, если Вы увольняетесь в связи с выходом на пенсию, то предупреждать работодателя за две недели не обязательно

ТК РФ Статья 80. Расторжение трудового договора по инициативе работника (по собственному желанию)

""Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим "Кодексом" или иным федеральным "законом". Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.

""По соглашению между работником и работодателем трудовой договор может быть расторгнут и до истечения срока предупреждения об увольнении.

""В случаях, когда заявление работника об увольнении по его инициативе (по собственному желанию) обусловлено невозможностью продолжения им работы (зачисление в образовательную организацию, выход на пенсию и другие случаи), а также в случаях установленного нарушения работодателем трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права, локальных нормативных актов, условий коллективного договора, соглашения или трудового договора работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника.