Ожидаемое продление условного срока - что будет после испытательного периода и не выплаченного ущерба?

Гасить ущерб будете по мере возможности. А в период условного срока не должны совершать новых преступлений, а также если возложены доп. обязанности, то нужно их исполнять, при уклонении заменят на реальный срок.

При услов­ном осуж­де­нии в об­ви­ни­тель­ном при­го­во­ре ука­зы­ва­ют­ся два сро­ка: срок на­ка­за­ния и ис­пы­та­тель­ный срок.

Ис­пы­та­тель­ный срок - это кон­троль­ный пе­ри­од вре­ме­ни, в те­че­ние ко­то­ро­го осуж­ден­ный дол­жен до­ка­зать свое ис­прав­ле­ние. Его про­дол­жи­тель­ность за­ви­сит от ви­да и сро­ка на­зна­чен­но­го на­ка­за­ния. От по­ве­де­ния услов­но осуж­ден­но­го во вре­мя ис­пы­та­тель­но­го сро­ка и его от­но­ше­ния к воз­ло­жен­ным на не­го обя­зан­но­стям за­ви­сит, бу­дут ли эти обя­зан­но­сти су­дом, по пред­став­ле­нию ор­га­на, осу­ществ­ля­ю­ще­го кон­троль за по­ве­де­ни­ем осуж­ден­но­го, пол­но­стью или ча­стич­но от­ме­не­ны ли­бо, на­обо­рот, до­пол­не­ны но­вы­ми, ко­то­рые смо­гут по­вы­сить эф­фек­тив­ность его ис­прав­ле­ния.

По ис­те­че­нии ис­пы­та­тель­но­го сро­ка, ес­ли услов­но осуж­ден­ный вы­пол­нил пред­пи­са­ния при­го­во­ра су­да, его су­ди­мость за дан­ное пре­ступ­ле­ние (за ко­то­рое ли­цо бы­ло осуж­де­но услов­но) по­га­ша­ет­ся (п. "а" ч. 3 ст. 86 УК).