Кто должен оплатить ущерб после ДТП из-за плохого дорожного покрытия - страховая компания, администрация города или подрядчик?

Правильно проводите экспертизу по определению размера ущерба.

Подавайте претензию организации ответственной за обслуживание дороги.

Сразу иск в суд на основании ст 15 и 1964 ГК РФ и в соответствии со ст 131-132 ГПК РФ

Взыскивайте также моральный вред-ст 150-152 ГК РФ и судебные расходы-ст 98 и 100 ГПК РФ.

Возможно в Вашем случае должна платить страховая, если данный страховой случай предусмотрен договором страхования. В противном случае платить должен непосредственный причинитель вреда. Кто это - надо разбираться, в чьем в ведомстве находится дорога. Это может быть подъездная дорога - тогда Управление благоустройства жилищно-коммунального хозяйства соответствующего района города; может быть дорога - не находится в ведомстве муниципалитета, тогда должна быть соответствующая дорожная служба области. Также не исключено что яма на дороге образовалась вследствие ненадлежащего благоустройства разрытия, сделанного коммунальной организацией - Водоканалом - если в указанном месте проходит труба, либо электросетевой организацией - если в соответствующем месте проходит электрический кабель. В таком случае к ответственности должны быть привлечены Водоканал, либо Сетевая компания.

Добрый вечер! Проводите независимую оценку ущерба, на основании которой составляйте претензию в организацию по Благоустройству города, затем иск в суд где помимо ущерба вклюайте моральный вред и все произведенные Вами расходы. Ст. 98,100 ГПК РФ, 1064 ГК РФ, 151 ГК РФ. Удачи!