Обязан ли директор выплатить мне двухмесячное пособие при увольнении по инициативе работодателя?

Да будут обязаны вам выплатить пособие.

Не очень понятно в тексте вопроса Вы увольняетесь по собственному желанию, а Вас должны уведомить за 2 месяца... По Вашей фабуле Вы очевидно будете уволены по истечению срока договора.

Для прекращения действия соглашения необходимо выполнение определенных условий со стороны работника и работодателя.

В статье 77 ТК РФ отмечено, что расторжение контракта не производится, если ни одна из его сторон не предприняла никаких действий для его прекращения, а выполнение трудовых функций продолжается в установленном порядке.

Это означает, что если работодатель письменно не уведомил другую сторону о своем намерении разорвать трудовые отношения, то договор автоматически будет признан бессрочным.

То же касается и работника.

Если сотрудник не прекратил выполнять свои трудовые функции после окончания срока договора, а представитель работодателя в установленный срок не уведомил его об окончании действия документа, то сотрудничество продлевается на неопределенное время.

Статья 79 ТК говорит о том, что работника, срок действия трудового контракта которого подходит к концу, необходимо уведомить работодателю в письменной форме не позднее чем за 3 дня до расторжения соглашения.

Скорее всего речь идет о том, что если вы не напишите заявление по собственному желанию, вас уведомят о предстоящем увольнении за 2 месяца и вы будете работать. Если же вы напишите заявление и уволитесь, получите компенсацию в размере 2-х окладов.