Возникли проблемы с увольнением после заболевания - начальник требует новое заявление. Является ли это законным?

Нет, это не законно. Работник обязан предупредить работодателя о своем увольнении не позднее, чем за две недели. Увольнение работника по собственному желанию во время больничного законом не запрещено.

Нет. Это незаконно. ТК РФ Статья 80. Расторжение трудового договора по инициативе Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.

Согласно статьи 80 ТК РФ законодатель указал, что срок " 2 недельной оплачиваемой отработки" начинает течь с момента получения работодателем письменного заявления. В Вашем случае следует после лечения получить мед. бюллетень чтоб предъявить его работодателю, но если Вы пролечитесь менее 2 недель то остаток Вам придётся выйти на отработку. Кстати увольнение по собственному желанию зависит от формы трудового договора и сфера деятельности Вашей организации.

И аннулироваться заявление ну никак не может, поэтому вы можете написать повторное заявление от того же числа что и предыдущее.

Если он его "потерял", то конечно придётся писать новое и чтобы 2-й экз. у вас был с отметкой.

Если у Вас есть копия заявления на увольнение с отметкой о принятии, Вы можете не выходить на работу по истечении указанного срока. А если у Вас такого нет, то начальник может сказать, что вы и не писали никакого заявления. И тогда все придется делать заново.

У меня в общее дней вышло 16, может ли выйти очередная отработка в связи с аннулированием?