Когда судья знакомится с материалами дела и имеет ли смысл отправлять документы заблаговременно?

Можете заранее отправить либо на заседании заявить и ходатайствовать о приобщении.

Всё зависит от судьи, если есть упущение со стороны судьи, то напоминайте, задавайте сами вопросы ответчику.

Доводите судья свои доводы и добивайтесь чтобы его слушали.

Алина, здравствуйте! Лучше в интересах дела, направлять все заранее. Чтобы судья изучил. Потому что еще после передачи дополнения к жалобе дело должно быть отложено для ознакомления другой стороны с дополнением и подготовке своей позиции по нему.

Можете отправить возражения ответчику заблаговременно, а в суде представить почтовую квитанцию и опись вложения о направлении возражений ценным письмом с описью. Этого будет достаточно. При том, что Вы можете тем самым создать оппоненту тактические неудобства, связанные с получением и ознакомлением с возражениями, для корректировки ими своей правовой позиции по делу. А судье представить в заседании как экземпляр своих возражений и просить их приобщить в дело, так и почтовые документы (см. выше) на отправку этих возражений другой стороне. То, что судья не читала дело - нормальная практика, чаще всего, с учётом профессиональной загруженности, судьи вынуждены вникать в дело "на ходу", поэтому будьте готовы как пояснить свою позицию (по возможности тезисно и кратко), так и ответить на уточняющие вопросы судьи. Такие дела.