Может ли председатель совета дома заключать устные договора на уборку и ремонт без оформления документов?

Если он за свой счет это делает - его право.

Чужими деньгами он так распоряжаться не вправе.

ГК РФ Статья 161. Сделки, совершаемые в простой письменной форме

31 июля 2020 года опубликован и сразу вступил в силу Федеральный закон от 31.07.2020 № 277-ФЗ, внёсший изменения в ст. ст. 161.1 и 164 ЖК РФ в части расширения полномочий председателя Совета МКД. Теперь такой собственник по решению ОСС имеет право без доверенности заключать договор управления и подписывать акты выполненных работ. Госдума РФ приступила ко второму чтению законопроекта в середине июля, и уже в последний день месяца президент РФ подписал Федеральный закон от 31.07.2020 № 277-ФЗ. Изменения, которые закон внёс в ЖК РФ, начали действовать с момента его официального опубликования – 31 июля. Согласно ст. 161.1 ЖК РФ в редакции № 277-ФЗ, председатель Совета МКД теперь имеет право заключать договоры управления без доверенностей от собственников в случае, если они утвердили такие его полномочия на ОСС. На том же общем собрании владельцы помещений в МКД могут разрешить председателю Совета дома подписывать от их лица акты выполненных управляющей организацией или подрядчиком работ по надлежащему содержанию и текущему ремонту общего имущества дома, тем самым контролируя их выполнение. Такие же полномочия председатель Совета МКД может получить по решению ОСС в доме с непосредственной формой управления. Соответствующие изменения внесены № 277-ФЗ в ст. 164 ЖК РФ.

2)если финансы строго его, то это его право, если идет из бюджета общего, то разумеется все должно проходить документально

Сергей Владимирович, не может.