Повторная отправка уведомления о судебных расходах второму собственнику при возврате письма

Повторная отправка возможна. В сопроводительном письме укажите факт возврата первого отправления, сохраните доказательства обеих попыток вручения.

Вы отправили его, и этого достаточно, важно иметь квитанцию об отправке.

Не обязательно указывать, что оно повторное. Письмо обязательно должно быть ценное, с описью вложения. Можно дополнительно оформить уведомление о вручении, но это не обязательно, по желанию. В любом случае по трек номеру письма видно, что его не получили... Если письмо адресат не получает по каким-то причинам, это не Ваша вина.

Одного раза достаточно направить документы.

Не надо ничего больше отправлять. Вам для суда достаточно почтовой квитанции, по которой можно отслеживать передвижение заказного письма.

Добрый день.

Здесь больше важна формальность - подтверждение об отправке. А получила сторона или нет - это ее ответственность. Достаточно отправить один раз заказным письмом.

Если вам принципиально оповещение о получении, можете попробовать отправить электронным почтовым отправлением

Если письмо вернётся, отправьте его повторно с уведомлением о вручении через почту или курьерскую службу, сохранив квитанцию, а в сопроводительном письме укажите, что это повторная отправка ранее направленного уведомления от 25 декабря в связи с возвратом неврученной корреспонденции, и приложите копию первоначального уведомления с отметкой о возврате, чтобы у вас было документальное подтверждение исполнения обязанности по уведомлению.